1936年5月，蔡元培、劉海粟、顧樹森、沈恩孚相聚于友人潘君的展覽宴席上，酒酣興起，留下了一幅四人詩畫題和的墨寶：由劉海粟畫八哥與枯柳、顧樹森補虛竹數枝、蔡元培、沈恩孚題和的《秋柳八哥圖》。四人皆為中國近代杰出的教育家、思想家。他們之間的友誼，尤其是蔡元培與劉海粟的交往，堪稱佳話。
1917年8月，蔡元培在神州學會宣講《以美育代宗教說》，并在《新青年》雜志發表后，引起了思想界的震動。當剛剛創辦上海圖畫美術院，并飽嘗建校之初艱辛的劉海粟讀到“專尚陶養感情之術，則莫如舍宗教而易以純粹之美育。純粹之美育，所以陶養吾人之感情，使有高尚純潔之習慣，而使人我之見，利己損人之念，以漸消沮者也”等語之時，深深感到與自己創校時所發宣言中的“要在慘酷無情干燥枯寂的社會里，盡宣傳藝術的責任，因為藝術能夠救濟現在中國民眾的煩苦，能夠驚覺一般人的睡夢”正相吻合。
劉海粟乃致書蔡元培，景仰其力倡美育之宏旨，并陳創校辦學之初忱。蔡元培接信，欣然復書，邀劉先生前往北京，暢敘幽情。劉海粟于1918年7月應邀赴北京，在北京大學美術研究會講演歐洲近代藝術思潮。又在蔡元培主持下，于北京大學舉行劉海粟第—次作品展覽會。蔡元培書贈“閎約深美”匾額一方，祝愿圖畫美術學校進步；1919年12月，上海圖畫美術院組織校董會，聘請蔡元培、梁啟超、王一亭、沈恩孚、黃炎培等20余人為校董。翌年公推蔡元培為校董會主席。從此，兩人過從益密。蔡元培寫了“誠實”二字作為校訓，還多次去美術院講演。
1922年，劉海粟再到北京，在蔡元培發起下，于北京高等師范學校舉行劉海粟畫展。蔡元培撰文《介紹藝術家劉海粟》中說：“他的個性十分強烈，在他的作品里處處可以看得出來。他對于色彩和線條都有強烈的表現，色彩常有極反照的兩種調子互相結構起來，線條也總是很單純很生動的樣子，和那纖細女性的技巧主義完全不同，他總是絕不修飾絕不夸張。拿他的作品分析起來，處處可以看得出他總是自己走自己要走的路，抒發自己要抒發的感情，由此可以知道他的制作，不是受預定拘束的。”以后劉海粟舉行的幾次畫展，蔡元培都作了題序。劉海粟何以得蔡元培如此器重，顯然由多方面的因素促成。從其個人素質而言，劉海粟的藝術家個性頗為典型，無論是在藝術上還是在辦學上，充滿激情，具有敢冒天下之大不韙的叛逆與開拓精神，膽子大，敢于對抗舊勢力，執意更新藝術思想，有很強的社會責任與歷史使命感，這些都是蔡元培所欣賞的質量。我們知道，蔡元培在思想上極為包容極為開放，尤其對具有叛逆精神的后進刮目相看。
從1918年蔡劉相識起，在這科學主義、人文主義、民族意識糾纏交錯的時代，其二人經歷了從吸引西方美育資源到向西方世界推廣中國傳統藝術的合作，而他們的教育思想路線、藝術旨趣的一致與文化選擇的默契，都是促使蔡元培與劉海粟走到一起的根本緣由。